1. Его актерский дебют состоялся в возрасте 11 лет в фильме «City Slickers», где он сыграл сына героя Билли Кристала (Billy Cristal).
2. Театральным дебютом была роль в пьесе «Эта Наша Молодость» (This Is Our Youth").
3. Бросил учебу в Колумбийском Университете через два года.
4. Его партнер по фильму «Морпехи» («Jarhead») Питер Сасгард (Peter Sarsgaard) — бойфрэнд его сестры Мэгги (Maggie Gyllenhaal). Недавно у них родилась дочь Рамона.
5. Джейк и Мэгги сыграли брата и сестру в фильме «Донии Дарко» («Donnie Darko»).
6. Джейк является крестным отцом Матильды Роуз Леджер, дочери Мишель Уильямс (Michelle Williams) и Хита Леджера (Heath Ledger), его партнёром по фильму «Горбатая Гора» («Brokeback Mountain»).
7. Учился в школе с Адамом Ливайном из Maroon 5.
8. Его крестная мама — Джеми Ли Кёртис (Jemie Lee Curtis).
9. Первые уроки вождения ему давал Пол Ньюман (Paul Newman).
10. Мы, его фэны, зовем себя джилленхоликами (gyllenhaalics).
11. Из-за проблем с Тоби Магуаером (Tobey Maguire), Человека-Паука (Spider-Man) должен был сыграть Джейк. Но, пока Джейк готовился к роли, с Тоби всё было улажено.
12. Джейк, Хит Леджер (Heath Ledger)и Эван МакГрегор (Ewan McGregor) претендjdfkb на заглавную мужскую роль в мюзикле «Мулен-Руж» («Moulin Rouge»).
13. Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме «Улыбка Мона Лизы» (Mona Lisa Smile).
14. Джейк как-то работал спасателем. Ему никогда не приходилось спасать жизни, но однажды он облегчил боль купальщику, ужаленному медузой, помочившись на его ногу.
15. Его кумиры: Боно, Энтони Куинн (Anthony Quinn, Пол Ньюман (Paul Newman), Шон Пэнн (Sean Penn)и Брюс Спрингстин (Bruce Springsteen).
16. Его любимая книга — «Убить Пересмешника».
17. У Джейка две собаки, Бу и Аттикус, которых он назвал в честь персонажей книги «Убить Пересмешника».
18. На день рождения Кирстен Данст Джейк подарил серо-белого котенка. Она назвала его Софи.
19. Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университет был Роберт Турман, отец Умы Турман (Uma Thurman).
20. В фильмографии Джейка шесть фильмов с удвоенными согласными в названиях («Donnie Darko», «Brokeback Mountain», «The Good Girl», «Moonlight Mile», «The Day After Tomorrow», «Bubble Boy»).
21. В генеологическом древе Джейка есть русские корни.
22. Весной 2008 года ожидается появление Джейка в пьесе Уилла Николса «Farragut North».
